История иконы «Неупиваемая Чаша» связана с отставным солдатом-пьяницей из Тульской губернии. Он страдал нищетой, болезнями, параличом ног, но не мог бросить пить. Ему трижды явился во сне старец и велел идти в Серпухов, во Владычный монастырь, чтобы отслужить молебен перед особой иконой Богородицы.
Добравшись туда, он узнал, что монастырь не знает такой иконы. Лишь позже обнаружили образ с Чашей и надписью «Неупиваемая Чаша». Перед ней совершили молебен, и пьяница получил двойное исцеление: ноги его выздоровели, и главное — пропала тяга к спиртному.
Старцем из видения оказался преподобный Варлаам Серпуховский, основатель монастыря. Вернувшись здоровым, крестьянин прошёл пешком до Лавры и снова пришёл поклониться чудотворному образу. Слава о иконе распространилась по всей России, перед ней молились об освобождении от зависимостей.
Смысл иконы глубже её чудес. Чаша с Богомладенцем — образ Евхаристии, источника силы и утешения. Чаша Божией любви — неистощимая, каждый может вкусить её, обрести надежду и обновление.
До 1919 года икона находилась во Владычнем монастыре, затем в соборе Николы Белого; её судьба неизвестна. В 1993 году в Высоцком монастыре был написан новый список, с которого началось современное почитание образа.
